故事发生在五十年代美国的一个小镇上。杰斯（比利·克鲁德普 Billy Crudup 饰）和道格（杰昆·菲尼克斯 Joaquin Phoenix 饰）是出生在平凡家庭之中的两兄弟，兄弟两人和母亲海伦（凯西·贝克尔 Kathy Baker 饰）过着相依为命的生活。 艾伯特家是镇上有名的富豪之家，家中有亭亭玉立的三姐妹帕梅尔（丽芙·泰勒 Liv Tyler 饰）、爱莲娜（詹妮弗·康纳利 Jennifer Connelly 饰）和爱丽丝（乔安娜·高茵 Joanna Going 饰），虽然从地位上来看，三姐妹高高在上同两兄弟完全不属于同一个阶级，但两个家庭还是被牵扯进了复杂的爱恨情仇之中。三姐妹的父亲坚信自己的女儿们要嫁给门当户对的男人，因此十分反感她们同杰斯和道格来往。20 世纪 50 年代，两个关系密切的家庭在伊利诺伊州的一个小镇上危险地交集。JC 和 Doug Holt 两兄弟由伊利诺伊州黑利市的单身职业母亲抚养长大。他们的父亲查理是一个鲁莽的冒险家，他在 JC 两岁时因与劳埃德·阿博特打赌而在结冰的湖面上开车而丧生，而道格甚至还没有出生。劳埃德刚刚获得了查理的钢制文件抽屉专利，几乎没有付出任何代价，因此成为该镇最富有和最受尊敬的公民之一。劳埃德和他的远房妻子琼育有三个美丽的女儿：爱丽丝、埃莉诺和帕梅拉。女孩们的生日派对和其他里程碑事件是镇上最受期待的活动之一。JC 认为父亲的死是劳埃德的错，而且从专利中筹集的资金是从他的家人那里不公平地窃取的，因此通过精心设计的引诱艾伯特女儿来寻求对劳埃德的报复。首先，他勾搭上了埃莉诺，她是三人中最狂野的一个。由于他们的关系，她被送往精神病院，最终再也不会回到海莉身边。与此同时，道格最初很欣赏哥哥放荡的生活方式，后来开始对最小的艾伯特帕梅拉产生了感情。两人尴尬地围成一圈，但她抗议他早期笨手笨脚的性挑衅。大学暑假回家期间，JC 引诱了雅培的大女儿爱丽丝，她在女儿出生后与虐待她的丈夫离婚。JC 和爱丽丝之间的关系也导致了心碎，劳埃德也采取极端措施将他们分开。在兄弟姐妹带来的复杂动态中，道格和帕梅拉分别在宾夕法尼亚大学和布林莫尔大学上大学时偶然再次相遇。他们的重聚再次因 JC 同时也与帕梅拉发生性关系的消息而受阻。这造成了两兄弟之间的严重裂痕。当道格和 JC 回家参加母亲的葬礼时，他们发现了一份文件，确认已故的父亲已经出售了他在湖上驾驶致死的汽车的专利。这一事实并没有让 JC 感到安慰，他仍然认为，由于毫无意义的原因，他们被剥夺了阿伯特家族的财富，这是非常不公平的。最后，道格让劳埃德相信他对帕梅拉的真爱，两人终于找到了彼此。讲述这个故事的成年道格讲述了他们如何在一年后结婚并最终生下两个女儿。